Desde pequeno, Diogo já apresentava um interesse no humor e no lado musical. Na faculdade, imitava os professores e se divertia contando piadas entre amigos e familiares. O seu jeito humorístico também foi levado para um de seus trabalhos antes do humor profissional, como publicitário e criador de jingles.
Na juventude, tocava guitarra e baixo em uma banda chamada Pele Sintética, onde fazia algumas paródias. Possuiu um projeto chamado Acusticuzinho, que misturava música com humor, em parceria com Rogério Cordoni.
Sua Carreira como Comediante
Em 1996, participou do primeiro Prêmio Multishow do Bom Humor Brasileiro e foi finalista ao lado da comediante Cláudia Rodrigues, que venceu a edição.
Década de 2000
Em 2004, seus personagens foram ficando conhecidos em Curitiba, especialmente por conta das apresentações que ocorriam nas terças-feiras no bar Era Só o Que Faltava, que foi um dos berços do stand-up comedy brasileiro. No mesmo ano, fundou e o idealizou o maior festival de humor da América do Sul, Risorama, em Curitiba.
Em 2005, Diogo participou do concurso de humoristas do Fantástico.
Em 2006, Diogo entrou para o elenco do Clube da Comédia Stand-Up, principal grupo do gênero no Brasil. No mesmo ano, o apresentador Jô Soares assistiu ao Clube da Comédia Stand-up no bar Mr. Blues, em São Paulo, e convidou Diogo para uma entrevista no Programa do Jô. Essa entrevista, com uma apresentação ao final, foi definitiva para chamar reconhecimento ao gênero.
Em 2008, Diogo participou de uma enquete de brasileiros no Japão, onde foi convidado para apresentar o seu trabalho pela primeira vez internacionalmente.
No mesmo ano, inspirado no roast americano, Diogo criou o espetáculo Fritada, que conta com um elenco de humoristas que pesquisam a vida do "homenageado" para abusar do humor ácido e de comentários picantes acerca da vida pessoal e profissional. A primeira convidada foi Rogéria, possuíndo muitas outras celebridades, como: Alexandre Frota, Bruna Surfistinha, Robert Rey, Vampeta, Rita Cadillac, entre outros. Antes realizado em teatros, o espetáculo tomou formato de programa e passou a ser exibido pelo canal Multishow e, posteriormente, na internet.
